פסוק א:בְּנִי לְחָכְמָתִי הַקְשִׁיבָה וְגוֹ׳:
פסוק ג:כִּי נֹפֶת תִּטֹּפְנָה. לְשׁוֹן ״מָתוֹק״ (משלי כד:יג):
פסוק ג:שִׂפְתֵי זָרָה. אֲפִיקוֹרְסוּת:
פסוק ג:וְחָלָק מִשֶּׁמֶן חִכָּהּ. לְשׁוֹן ״חֵךְ״ (איוב יב:יא):
פסוק ה:רַגְלֶיהָ יוֹרְדוֹת מָוֶת שְׁאוֹל צְעָדֶיהָ יִתְמֹכוּ. לְשׁוֹן קוּרְבָה:
פסוק ו:אֹרַח חַיִּים פֶּן תְּפַלֵּס. כָּךְ דְּרָשׁוּהוּ חֲכָמִים (דברים רבה ו:ב): סִלְסֵל הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא מַתַּן שְׂכָרָן שֶׁל מִצְווֹת וְלֹא פֵּרְשָׁן, כְּדֵי שֶׁלֹּא יִרְאֶה אָדָם מִצְוָה שֶׁמַּתַּן שְׂכָרָהּ מְרֻבֶּה וְיִדְבַּק בָּהּ, וְיַנִּיחַ שְׁאָר הַמִּצְווֹת. וְזֶה פִּתְרוֹנוֹ: כְּדֵי שֶׁלֹּא תְּפַלֵּס אָרְחוֹת הַתּוֹרָה, אֵי זוֹ לִיקַּח וְאֵי זוֹ לְהַנִּיחַ, לְכָךְ נָעוּ מַעְגְּלֹתֶיהָ. הֵנִיעַ הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא נְתִיבוֹתֶיהָ וְלֹא הוֹדִיעָם. זֶהוּ מִדְרַשׁ אַגָּדָה (תנחומא, עקב ב). אֲבָל לְפִי סֵדֶר הַמִּקְרָאוֹת שֶׁכָּתוּב אַחֲרָיו הַרְחֵק מֵעָלֶיהָ דַרְכֶּךָ – נִרְאֶה, שֶׁעֲדַיִן לֹא הִפְסִיק בְּעִנְיַן אִשָּׁה הַזּוֹנָה, וְכֵן יֵשׁ לְפָרֵשׁ: אֹרַח חַיִּים פֶּן תְּפַלֵּס. אַל תִּשְׁקֹל אֹרַח חַיִּים אֵצֶל אוֹתָהּ זָרָה, לוֹמַר: אֵיזוֹ לַעֲשׂוֹת זוֹ אוֹ זוֹ? כִּי מַעְגְּלוֹת הַזּוֹנָה נָעוּ לִשְׁאוֹל, וְלֹא תֵדַע לְהִזָּהֵר עַד אֲשֶׁר תָּנוּעַ וְתִפּוֹל:
פסוק ז:וְעַתָּה בָנִים שִׁמְעוּ לִי וְאַל תָּסוּרוּ מֵאִמְרֵי פִי:
פסוק ט:פֶּן תִּתֵּן לַאֲחֵרִים הוֹדֶךָ. פֶּן תַּפְנֶה לִבְּךָ לֵאלֹהִים אֲחֵרִים, לָתֵת לָהֶם תִּפְאֶרֶת הוֹדְךָ וְשִׁבְחֲךָ:
פסוק ט:וּשְׁנוֹתֶיךָ לְאַכְזָרִי. לְשַׂר שֶׁל גֵּיהִנֹּם:
פסוק י:פֶּן יִשְׂבְּעוּ זָרִים כֹּחֶךָ. נְבִיאֵי הַבַּעַל הַגּוֹבִין מָמוֹן בְּשִׁקְרֵיהֶם וּבְפַחֲזוּתָם (ירמיהו כג:לב):
פסוק י:וַעֲצָבֶיךָ. עֲצָבֶיךָ וִיגִיעֲךָ, שֶׁנֶּעֱצַבְתָּ וְטָרַחְתָּ בּוֹ:
פסוק י:בְּבֵית נָכְרִי. בְּבֵית עוֹבְדֵי גִּלּוּלִים:
פסוק יא:וְנָהַמְתָּ בְאַחֲרִיתֶךָ. סוֹף שֶׁתִּנְהוֹם בְּאַחֲרִיתֶךָ:
פסוק יד:כִּמְעַט הָיִיתִי בְכָל רָע. כְּפֶשַׂע בֵּינִי וּבֵין גֵּיהִנֹּם, (כְּלוֹמַר: בִּשְׁבִיל דָּבָר מוּעָט הָיִיתִי עַכְשָׁיו בְּכָל רָע, שֶׁלֹּא שָׁמַעְתִּי לְקוֹל מוֹרַי; שֶׁאִלּוּ שָׁמַעְתִּי לָהֶם, לֹא יֶאֱרַע בִּי כָּךְ רבי יוסף קרא):
פסוק טו:שְׁתֵה מַיִם מִבּוֹרֶךָ. מִבּוֹר שֶׁנָּתַן לְךָ הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא לְחֶלְקְךָ, הִיא תּוֹרַת מֹשֶׁה:
פסוק טו:בּוֹרֶךָ. מַיִם מְכֻנָּסִים:
פסוק טו:וְנוֹזְלִים מִתּוֹךְ בְּאֵרֶךָ. מַיִם חַיִּים. כְּלוֹמַר: תְּחִלָּה כְּמַיִם מְכֻנָּסִים, וּלְבַסּוֹף נוֹבְעִין הֵם וְהוֹלְכִין:
פסוק טז:יָפוּצוּ מַעְיְנוֹתֶיךָ חוּצָה. סוֹף שֶׁתִּקְנֶה תַּלְמִידִים, וְתוֹרֶה הוֹרָאוֹת בָּרַבִּים, וְיֵצֵא לְךָ שֵׁם:
פסוק טז:בָּרְחוֹבוֹת. עִיר תְּפוּצֶינָה פַּלְגֵי מֵימֶיךָ:
פסוק יז:יִהְיוּ לְךָ לְבַדֶּךָ. אַתָּה לְבַדְּךָ תִּתְכַּבֵּד בָּהֶם, וְלֹא יַחֲלֹק אַחֵר עִמְּךָ. לְפִי שֶׁאָמַר לְמַעְלָה פֶּן יִשְׂבְּעוּ זָרִים כֹּחֶךָ, אָמַר כָּאן יִהְיוּ לְךָ לְבַדֶּךָ; וּמִתּוֹךְ כָּךְ:
פסוק יח:יְהִי מְקוֹרְךָ בָרוּךְ וּשְׂמַח מֵאֵשֶׁת נְעוּרֶיךָ. הִיא הַתּוֹרָה שֶׁלָּמַדְתָּ מִנְּעוּרֶיךָ:
פסוק יט:תִּשְׁגֶּה תָמִיד. רָאִיתִי בְּדִבְרֵי רַבִּי מֹשֶׁה הַדַּרְשָׁן: תִּשְׁגֶּה. תַּעֲסֹק תָּמִיד, וְהוּא לְשׁוֹן עֲרָבִי. וְהֵבִיא רְאָיָה, כְּמוֹ ׳לְבַקֵּשׁ שְׁגִייָה – לְבַקֵּשׁ עֵסֶק׳; וְלֹא יָדַעְתִּי אֵיפֹה נִשְׁנֵית. וְרַבּוֹתֵינוּ פֵּרְשׁוּ (עירובין נד:): לְשׁוֹן ׳מַשְׁגֶּה׳ כְּמַשְׁמָעוֹ: בַּעֲבוּר אַהֲבָתָהּ תִּהְיֶה שׁוֹגֵג בִּשְׁאָר עֲסָקֶיךָ, כִּי הִיא מְשַׁמֶּרֶת עַל שֶׁלְּךָ. אָמְרוּ עָלָיו עַל רַבִּי אֱלִיעֶזֶר בֶּן פְּדָת, שֶׁהָיָה דּוֹרֵשׁ בַּשּׁוּק הַתַּחְתּוֹן, וְסְדִינוֹ מֻטָּל בַּשּׁוּק הָעֶלְיוֹן. פַּעַם אַחַת בָּא אָדָם אֶחָד וּמָצָא נָחָשׁ כָּרוּךְ עָלָיו:
פסוק כא:כִּי נֹכַח עֵינֵי ה׳ דַּרְכֵי אִישׁ וְגוֹ׳ מְפַלֵּס. – שׁוֹקֵל דְּרָכָיו וְיוֹדֵעַ כַּמָּה עֲוֹנוֹת וְכַמָּה זְכֻיּוֹת בְּיָדוֹ:
פסוק כב:עֲווֹנוֹתָיו יִלְכְּדֻנוֹ. כְּמוֹ יִלְכְּדוּהוּ:
פסוק כב:וּבְחַבְלֵי חַטָּאתוֹ יִתָּמֵךְ. יִתָּלֶה, שֶׁהַתָּלוּי נִתְמָךְ בַּחֶבֶל שֶׁהוּא תָּלוּי בָּהּ:
פסוק כג:הוּא יָמוּת בְּאֵין מוּסָר. בִּשְׁבִיל שֶׁלֹּא לָקַח מוּסָר: