פסוק א:כִּי תֵשֵׁב לִלְחוֹם. לֶאֱכוֹל:
פסוק א:בִּין תָּבִין. תֵּן לִבְּךָ לָדַעַת מִי הוּא, אִם עֵינוֹ צָרָה אוֹ יָפָה:
פסוק ב:וְשַׂמְתָּ שַׂכִּין בְּלֹעֶךָ. בִּלְחָיֶיךָ; אִם רָאִיתָ עֵינוֹ צָרָה, אַל תֹּאכַל מִשֶּׁלּוֹ:
פסוק ב:אִם בַּעַל נֶפֶשׁ אָתָּה. אִם רַעַבְתָּן אַתָּה וְתָאֵב לֶאֱכוֹל, טוֹב לִתְחוֹב סַכִּין בֵּין שִׁנֶּיךָ. וְרַבּוֹתֵינוּ דָּרְשׁוּ (חולין ו.) בְּתַלְמִיד הַיּוֹשֵׁב לִפְנֵי רַבּוֹ; אִם יוֹדֵעַ בְּרַבּוֹ שֶׁיַּחֲזִיר לוֹ תְּשׁוּבָה עַל כָּל דָּבָר שֶׁיִּשְׁאָלֵהוּ, יְדַקְדֵּק וְיִשְׁאַל שְׁמוּעָתוֹ, וְאִם לָאו – יִשְׁתּוֹק:
פסוק ג:אַל תִּתְאָו לְמַטְעַמּוֹתָיו. אֶלָּא פְּרוֹשׁ מִמֶּנּוּ וְלֵךְ לִפְנֵי רַב הָגוּן, וְלֹא תְּבַיְּשֵׁהוּ בִּשְׁאֵלוֹת, אַחַר שֶׁלֹּא יֵדַע לְהָשִׁיב:
פסוק ד:אַל תִּיגַע לְהַעֲשִׁיר. לַעֲשׂוֹת גִּירְסָתְךָ חֲבִילוֹת חֲבִילוֹת, כִּי סוֹף שֶׁתִּשְׁכָּחֶנָּה:
פסוק ה:הֲתָעִיף עֵינֶיךָ בּוֹ. כְּרֶגַע, שֶׁתִּכְפּוֹל עֵינֶיךָ לְעָצְמוֹ, וְאֵין אוֹתָהּ גִּירְסָא מְצוּיָה בְּךָ:
פסוק ה:הֲתָעִיף. כְּמוֹ ״וְכָפַלְתָּ״ (שמות כו:ט): ״וְתָעֵיף״ (תרגום אונקלוס):
פסוק ז:כִּי כְּמוֹ שָׁעַר בְּנַפְשׁוֹ. שָׁעַר זֶה נָקוּד חֶצְיוֹ פַּתָּח וְחֶצְיוֹ קָמַץ וְטַעֲמוֹ לְמַטָּה, לְכָךְ הוּא פֹּעַל וְלֹא שֵׁם דָּבָר; שֶׁאִם הָיָה שֵׁם דָּבָר הָיָה קָמַץ וְטַעֲמוֹ לְמַעְלָה כְּכָל שַׁעַר שֶׁבַּמִּקְרָא. וּפִתְרוֹנוֹ: כְּאִלּוּ שָׁפַךְ הָאוֹכֵל הַזֶּה מְרָה בְּנַפְשׁוֹ שֶׁל רַע הָעַיִן כֵּן הוּא שָׁעַר מִן לְשׁוֹן ״הַתְּאֵנִים הַשֹּׁעָרִים״ (ירמיהו כט:יז) הַמָּרִים:
פסוק ח:פִּתְּךָ. שֶׁאֲכַלְתּוֹ בְּבֵיתוֹ, סוֹף שֶׁתְּקִיאֶנָּה מִפְּנֵי הַבּוּשָׁה:
פסוק ח:וְשִׁחַתָּ דְּבָרֶיךָ הַנְּעִימִים. חַנּוֹת שֶׁהֶחֱזַקְתָּ וְדִבַּרְתָּ לוֹ דְּבָרִים רַכִּים, הַכֹּל אִבַּדְתָּ:
פסוק י:וּבִשְׂדֵי יְתוֹמִים. בְּלֶקֶט שִׁכְחָה וּפֵאָה הָרָאוּי לָהֶם:
פסוק טז:בְּדַבֵּר שְׂפָתֶיךָ מֵישָׁרִים. עַל יְדֵי שֶׁחָכַם לִבֶּךָ:
פסוק יז:אַל יְקַנֵּא לִבְּךָ בַּחַטָּאִים. בְּהַצְלָחָתָם, לִהְיוֹת רָשָׁע כְּמוֹתָם (ברכות ז:):
פסוק יח:כִּי אִם יֵשׁ אַחֲרִית. אִם זֶה מְשַׁמֵּשׁ בִּלְשׁוֹן אֲשֶׁר, כְּלוֹמַר: אֲשֶׁר בַּעֲבוּר זֶה יֵשׁ אַחֲרִית תִּקְוָה אֵלֶיךָ:
פסוק יט:שְׁמַע אַתָּה בְנִי וַחֲכָם וְאַשֵּׁר בַּדֶּרֶךְ לִבֶּךָ. מֵאַחַר שֶׁתִּתְחַכֵּם תּוּכַל לָלֶכֶת בְּדַרְכֵי לִבְּךָ, כִּי לֵב חָכָם לֹא יַשִּׁיאֲךָ לַעֲבֵרָה:
פסוק כא:כִּי סוֹבֵא וְזוֹלֵל יִוָּרֵשׁ. ״יִתְמַסְכֵּן״ (תרגום יונתן):
פסוק כא:וּקְרָעִים תַּלְבִּישׁ נוּמָה. הָעַצְלוּת וְהַתְּנוּמָה תַּלְבִּישׁ אוֹתְךָ בְּגָדִים קְרוּעִים:
פסוק כג:אֱמֶת קְנֵה. וְאִם לֹא תִמְצָא לִלְמֹד בְּחִנָּם לְמֹד בְּשָׂכָר, וְאַל תֹּאמַר: כְּשֵׁם שֶׁלָּמַדְתִּי בְּשָׂכָר, כָּךְ אֲלַמְּדֶנָּה בְּשָׂכָר (בכורות כט.):
פסוק כז:וּבְאֵר צָרָה. אֶשְׁטְרֵיינָ״א בְּלַעַ״ז:
פסוק כח:אַף הִיא כְּחֶתֶף. פִּתְאוֹם:
פסוק כח:וּבוֹגְדִים בְּאָדָם תּוֹסִיף. מְרַבָּה בְּיִשְׂרָאֵל בּוֹגְדִים לַה׳, וְעַל הָאֲפִיקוֹרְסִין מְדַבֵּר:
פסוק כט:לְמִי אוֹי לְמִי אֲבוֹי. לְשׁוֹן צְעָקָה וִילָלָה:
פסוק כט:לְמִי מִדְיָנִים לְמִי שִׂיחַ. לְמִי שֶׁיֵּשׁ לוֹ מִדְיָנִים עִם הַבְּרִיּוֹת וְשִׂיחָה יְתֵרָה, לוֹ אוֹי וַאֲבוֹי, כִּי בְּרֹב דְּבָרִים רֹב פֶּשַׁע (משלי י:יט):
פסוק כט:לְמִי חַכְלִילוּת עֵינָיִם. מֵרוֹב יַיִן מַאֲדִימִים עֵינָיו, וּגְנַאי הוּא (תנחומא, שמיני ה):
פסוק ל:מִמְסָךְ. מִמֶּזֶג, וְהוּא שֵׁם דָּבָר כְּמוֹ ״מִמְכָּר״ (ויקרא כה:יד):
פסוק ל:לַחְקֹר מִמְסָךְ. שֶׁחוֹקְרִין וּבוֹדְקִין הֵיכָן מוֹכְרִין יַיִן טוֹב:
פסוק לא:אַל תֵּרֶא יַיִן כִּי יִתְאַדָּם. אַל תִּתֵּן בּוֹ עֵינֶיךָ:
פסוק לא:כִּי יִתֵּן בַּכּוֹס עֵינוֹ יִתְהַלֵּךְ בְּמֵישָׁרִים. הַמַּרְבֶּה שִׁכְרוּת, כָּל עֲבֵרוֹת דּוֹמוֹת לוֹ לְמִישׁוֹר, כָּל הַדְּרָכִים יְשָׁרִים בְּעֵינָיו:
פסוק לא:בַּכּוֹס. בַּכִּיס כְּתִיב, כְּלוֹמַר: הַשּׁוֹתֶה נוֹתֵן עַיִן בַּכּוֹס וְהַחֶנְוָנִי – בְּכִיסוֹ שֶׁל זֶה (יומא עד:-עה.):
פסוק לב:יַפְרִישׁ. לְשׁוֹן עֲקִיצָה, פויינ״ט בְּלַעַ״ז, ״בְּמַלְמַד הַבָּקָר״ (שופטים ג:לא) תַּרְגּוּם: ״בְּפָרַשׁ תּוֹרֵי״ (תרגום יונתן), וּבַגְּמָרָא (בבא מציעא פ.): דְּנָקִיט פַּרְשָׁא, אגוילו״ן בְּלַעַ״ז. וְיֵשׁ פּוֹתְרִין: מַפְרִישׁוֹ מִן הַחַיִּים:
פסוק לג:עֵינֶיךָ יִרְאוּ זָרוֹת. כְּשֶׁתִּשְׁתַּכֵּר, הַיַּיִן בּוֹעֵר בְּךָ וּמַשִּׂיאֲךָ לְהַבִּיט בְּזוֹנוֹת:
פסוק לד:וְהָיִיתָ. מְשֻׁגָּע (דברים כח:לד):
פסוק לד:כְּשׁוֹכֵב בְּלֶב יָם וּכְשׁוֹכֵב בְּרֹאשׁ חִבֵּל. תֹּרֶן הַסְּפִינָה נוֹחַ לִפּוֹל מִמֶּנּוּ:
פסוק לה:הִכּוּנִי בַל חָלִיתִי וְגוֹ׳. כְּשֶׁיִּקַץ מִיֵּינוֹ אֵינוֹ מַרְגִּישׁ בְּכָל הָרָעוֹת שֶׁעָבְרוּ עָלָיו, וְחוֹזֵר לִשְׁתּוֹת:
